Никаких особых ошибок кассира я тут не вижу.
Был набран товар в чек (чуть меньше 1000 руб.) - кассир начислил надбавку 20%. Возможно, сообщил об этом покупателю. После чего было решено добавить еще одну позицию, перевалив за 1000 руб. Кассир отменил наценку, добил еще одну позицию и закрыл чек без наценки. Насколько я понимаю, по вашему регламенту это правильно. Чек тоже был пробит на корректную сумму (без наценки).
Единственный тут глюк - в транзакции попала стоимость товаров с учетом наценки в поле round_sum, как-будто наценка не была отменена. Но в транзакцию закрытия чека попала верная сумма (без наценки), в точности такая, какая была пробита по ФР. Транзакция 38 здесь точно не нужна (наценка была отменена). Так что исправляем запись round_sum в транзакции и все станет корректно.
P.S. В принципе Д:К поддерживает автоматические скидки/наценки на чек по условию на сумму чека (в числе прочих условий) - тогда кассиру вообще не нужно будет думать о соблюдении политики скидок/наценок. Но на самом деле в текущей версии проблему записи транзакций это не решит, т.к. от типа скидки/наценки это не зависит.